磷酰基乙酸三乙酯

英文名：Triethyl phosphonoacetate CAS：867-13-0 别名：膦酰基乙酸三乙酯、(二乙氧基膦酰基) 乙酸乙酯

基础理化

外观：无色至浅黄色透明液体，带有轻微酯味 密度：1.13 g/mL（25℃） 熔点：-24℃ 沸点：142–145℃（9mmHg 减压）；常压约 287℃ 闪点：165℃ 折射率 n20/D：1.431 溶解性：微溶于水，遇水缓慢水解；可与乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃等有机溶剂混溶 特性：经典 HWE 反应试剂，分子含膦酸酯与羧酸酯双官能团；亚甲基氢受吸电子基团活化，碱作用下生成碳负离子，和醛、酮缩合，高选择性生成反式 α,β- 不饱和酯；中性、弱酸性环境稳定；浓强碱长时间加热会发生酯水解

制备方式

主流为亚磷酸二乙酯与氯乙酸乙酯，在醇钠催化下经迈克尔加成反应，再减压精馏提纯得到成品

主要应用

1. 有机合成：Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应核心原料，构建碳碳双键，制备不饱和酯、共轭烯烃；用于医药、天然产物、香料分子合成
2. 医药中间体：合成抗生素、维生素、甾体药物、 药物的关键砌块
3. 精细化工：合成有机磷化合物；可作为增塑剂、阻燃助剂、金属萃取剂
4. 化学科研：有机合成实验室基础试剂，用于环化、异构化等反应研究

储存与安全操作

储存：密封避光存放于阴凉干燥库房；远离浓强碱、强氧化剂；避免长期遇水，防止水解。 安全：对皮肤、眼睛有刺激性。操作保持通风，佩戴护目镜、耐溶剂手套、防毒口罩；防止液体接触皮肤，沾染后大量清水冲洗。可燃，高温会分解释放含磷刺激性烟气，废液按有机磷危废处理，不可直排水体。