吲哚 - 3 - 甲醇

英文名：Indole-3-carbinol，简称 I3C CAS：700-06-1 别名：3 - 吲哚甲醇，分子式 C₉H₉NO，分子量 147.18

基础理化

外观：白色至灰白色结晶粉末，久置慢慢泛黄 密度：1.272 g/cm³ 熔程：96–99℃ 沸点：360.6℃（常压，预测） 闪点：171.9℃ 溶解性：冷水微溶；可溶于乙醇、甲醇、DMSO；难溶于非极性烃类溶剂 特性：吲哚母核，3 位连羟甲基；酸性环境不稳定，极易发生缩合寡聚；羟甲基可发生酯化、醚化、脱水反应；吲哚环具有芳香共轭结构，可发生亲电取代；固体避光低温保存稳定性较好，见光、高温易氧化变色

制备方式

经典路线：3 - 吲哚甲醛在还原剂（硼氢化钠等）作用下还原得到；也可由色氨酸酶解降解制备，经重结晶精制

主要应用

1. 医药 / 保健品原料：核心用途，十字花科蔬菜天然活性物质；用于药理研究；作为药物中间体，构建吲哚类靶向小分子
2. 有机合成砌块：吲哚环衍生原料，用于合成吲哚类杂环、荧光探针、医药中间体；羟甲基用于接枝、封端反应
3. 生化科研：细胞实验、代谢通路研究底物；微生物培养原料
4. 农业：植物生长调节剂、植物源抑菌组分

储存与安全操作

储存：密封冷藏 2–8℃避光保存；远离强酸，酸性条件会快速缩合变质；远离强氧化剂。 安全：粉尘刺激皮肤、眼睛。操作佩戴防尘口罩、护目镜、手套；避免长时间皮肤接触。精细有机杂环中间体，废液不可直接直排水体。