吡啶氢氟酸盐（PPHF、Olah 试剂，CAS：62778-11-4，氟化氢吡啶络合物）

本品为无色至浅棕粘稠液体，是吡啶与氟化氢形成的多氟氢化物络合物，市面主流规格 HF 约 70%，分子量 99.11，密度约 1.10–1.14 g/mL（20℃）。可混溶于吡啶、高沸点极性溶剂；遇水会释放 HF；属于温和型亲核氟化试剂，相比无水 HF 挥发性更低、操作性更好。 吡啶鎓 - 多氟化氢结构，提供氟负离子用于烷基氟化；常温密封稳定；遇强碱会快速分解；高温、强氧化剂条件下分解，释放氟化氢、吡啶有毒烟气。

制备方法

经典路线：低温下将无水 HF 缓慢滴加到吡啶中络合，控温防止剧烈放热；配制完成后过滤除去杂质，调配 HF 含量。全程密闭防腐设备操作，尾气需要碱液吸收。 管控重点：严格控温，防止 HF 挥发溢出；严格控制配比，直接影响氟化活性。

主要应用

精细氟化合成专用氟化试剂（奥拉试剂）

1. 含氟医药、甾体药物中间体氟化反应；
2. 农药、含氟香精、氟代杂环合成；
3. 脱硅基、醚键裂解、重氮化氟化反应； 优势：替代无水氟化氢，对设备腐蚀相对缓和，适合实验室、小批量含氟精细合成，不适合大宗工业连续化。