三甲基碘化锍

英文名：Trimethylsulfonium iodide，简称 TMSI CAS：2181-42-2 别名：碘化三甲基锍、三甲基碘化硫

基础理化

季锍盐离子型化合物，分子式 C₃H₉IS，分子量 204.07 外观：白色至淡黄色结晶粉末 密度：1.655 g/cm³（估算） 熔程：215–220℃（伴随分解） 溶解性：易溶于水、甲醇、DMSO；微溶于丙酮；不溶于乙醚、烷烃 特性：空气中具有吸湿性；季锍阳离子，强碱作用下生成二甲基亚甲基硫叶立德（Corey-Chaykovsky 试剂）；可作为亚甲基转移试剂；固体常温稳定，高温分解释放碘化氢、硫氧化物烟气

制备方式

二甲基硫醚与碘甲烷在无水体系发生季铵化反应，经重结晶提纯、过滤干燥得到成品

主要应用

1. 有机合成核心试剂：Corey-Chaykovsky 反应原料，生成硫叶立德，与醛、酮羰基反应制备环氧化物；也可和 α,β- 不饱和羰基化合物反应生成环丙烷衍生物，广泛用于医药、天然产物全合成
2. 甲基化试剂：实验室温和甲基化原料，相比碘甲烷挥发性更低，操作风险略小
3. 有机中间体：制备各类锍盐、硫叶立德衍生物；材料化学、催化研究原料
4. 分析化学：离子对色谱试剂

储存与安全操作

储存：密封干燥避光存放，防潮防吸潮；远离强氧化剂、强碱。 安全：刺激性物质，粉尘刺激皮肤、眼睛。操作保持通风，佩戴防尘口罩、护目镜、防护手套；避免吸入粉尘。高温会分解产生有毒含碘、含硫烟气，废液废渣按有机碘危废处理，不可直排水体。