烯丙基三甲基硅烷 762-72-1

烯丙基三甲基硅烷，英文名称 Allyltrimethylsilane，别名 3 - 三甲基硅基丙烯，CAS 登记号 762-72-1，属于烯丙基取代型有机硅试剂，是经典的细见 - 樱井（Hosomi‑Sakurai）烯丙基化反应专用底物，在天然产物全合成、医药 CRO、有机机理研究领域使用广泛。常温下本品为无色透明流动液体，密度 0.719 g/mL，沸点 84~88℃，闪点极低，属于高度易燃液体；不溶于水，可与二氯甲烷、THF、甲苯、乙酸乙酯等绝大多数有机溶剂混溶。分子结构同时含有烯丙基双键与三甲基硅基，依靠 β- 硅效应，在路易斯酸催化下作为稳定的烯丙基负离子等价物，向醛、酮、亚胺、缩醛、烯酮等亲电底物引入烯丙基，高选择性生成高烯丙醇、高烯丙胺骨架，反应立体可控，副反应少，是构建碳碳键非常经典的工具试剂。

医药与天然产物合成是它最核心的应用赛道，大量用于手性活性小分子、生物碱、萜类天然产物的全合成路线，用来搭建高烯丙醇结构单元，很多抗感染候选药物的先导分子合成都会选用该试剂；在不对称催化研究中，经常用来摸索立体选择性烯丙基化、串联环化反应，高校有机合成课题组、定制合成平台常用于路线筛选、工艺条件摸索。

精细有机转化方向，除 Hosomi‑Sakurai 反应之外，还可以参与硅氢加成、硫醇 - 烯点击反应、Silyl‑Heck 偶联，用来制备各类官能化有机硅中间体；也可作为三甲基硅基的供体，用于羟基、酚羟基的硅基保护，保护基后续可在氟离子条件下温和脱除，适配多步合成路线的官能团掩蔽。

新材料研发方面，它作为可聚合硅基单体，参与改性有机硅树脂、疏水涂层、界面修饰剂的制备；烯丙基双键经过交联固化后，将硅氧结构接入高分子网络，提升涂层疏水、耐候、耐溶剂性能，用于基材表面疏水改性、防粘脱模涂层配方开发。光电材料方向，用来合成含硅共轭发光单体，调控分子能级与成膜性能，用于荧光探针、有机半导体小分子研发。