对羟基苯海因 2420-17-9

对羟基苯海因，标准化学名 5-(4 - 羟基苯基)-2,4 - 咪唑烷二酮，也常叫 5 - 对羟基苯基乙内酰脲，英文名称 5-(4-Hydroxyphenyl) hydantoin，CAS 登记号 2420-17-9，分子式 C₉H₈N₂O₃，分子量 192.17，属于海因（乙内酰脲）类含氮杂环中间体，是抗生素产业链里面至关重要的上游原料，也是酶催化手性合成领域标志性底物。常温条件下本品为白色至类白色结晶粉末，粉体细腻，无明显刺激性气味；微溶于冷水，在热水中溶解度略有提升，难溶于醇、酯、芳烃等绝大多数有机溶剂；熔点大于 260℃，高温条件下才会逐步发生分解，常态避光干燥储存稳定性良好；分子结构同时包含酚羟基与海因五元环，海因环可以在酶或者碱性条件下水解开环，这也是它用于手性拆分转化的基础。

医药原料药合成是它 最核心、最主要的应用赛道。对羟基苯海因经过海因酶催化水解，可以定向转化得到 D 型对羟基苯甘氨酸，而 D - 对羟基苯甘氨酸是阿莫西林、头孢哌酮、头孢曲松等大量 β- 内酰胺类半合成青霉素、头孢菌素的关键侧链原料。这条酶法水解路线工艺成熟、立体选择性强，能够得到高光学纯度的手性氨基酸，相比化学拆分法，副产物更少、污染更低，是国内抗生素大厂主流工艺路线的起始原料。在整个头孢、口服青霉素产业链中，它属于承上启下的中间体，产量需求大，品质管控严苛，杂质、消旋体含量直接影响下游抗生素成品的纯度与药效。

在生物催化、酶工程科研方向，它是研究海因酶、氨甲酰水解酶的经典模型底物。高校生化、发酵研发平台利用该底物筛选工程菌、改造酶蛋白，优化催化效率、耐受温度、pH 窗口，探索新型手性氨基酸合成工艺；很多酶活测定、菌种筛选实验都会使用对羟基苯海因作为标准底物，用来评价菌株催化能力。

除此之外，它也可以作为杂环修饰骨架，用于其它生物活性分子的衍生改造，用于 、抗氧化先导物筛选；在分析化学中，也可以作为对照品，用于检测制药废水、反应母液当中海因类中间体残留。