3 - 硝基吡唑（CAS：26621-44-3）

本品也常被标注为 5 - 硝基吡唑，属于硝基取代型吡唑类含氮杂环中间体，纯品为浅米黄色至淡黄色结晶粉末，在热水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO 等极性溶剂中溶解效果较好，在冷水、烷烃类溶剂里溶解度偏低。吡唑环上的硝基是强吸电子基团，会改变杂环上各个位点的电子云分布，环上的氮氢具备一定酸性，同时硝基也可以进一步转化为氨基、肟基等官能团，是吡唑系列衍生物研发中很有特色的基础合成砌块，该品种存在互变异构现象，3 位硝基和 5 位硝基构型容易互相转化，所以质控上对异构体纯度要求比较严格。

它的应用方向集中在精细合成、含能材料、医药研发这几个板块。在含能材料领域，它是合成 3,5 - 二硝基吡唑以及对应的铵盐、有机盐的上游起始原料，这类吡唑类含能组分能量水平适中、感度相对可控，是含能材料研发方向重点研究的品种，多用于新型低感炸药、推进剂配方的实验室开发；在医药研发赛道，它常作为吡唑杂环母核原料，经过还原、烷基化、酰化等多步修饰，制备抗感染方向的先导化合物以及药物杂质对照品，大量供给 CRO 实验室、药企研发部门开展路线筛选、活性评价工作；同时在基础有机化学研究中，它常作为吡唑环硝化、还原、亲核取代反应的模型底物，用来探究杂环芳香体系的反应规律，不少高校化学课题组、催化研究团队会把它用于反应机理、催化抑制实验。