N - 甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺（CAS：55750-48-6，别名 N - 甲氧基羰基马来酰亚胺）

基础理化性质

本品属于活化型马来酰亚胺类活性中间体，常温下为白色至浅淡红、浅黄结晶粉末，高纯度品色泽洁白，长期光照、受热后颜色逐渐加深。熔点区间 63～67℃，理论常压沸点约 242.5℃，密度约 1.496g/cm³。难溶于水，可溶于乙酸乙酯、氯仿、DMSO 等有机溶剂，在甲醇中微溶。分子同时带有马来酰亚胺双键与 N 端甲氧羰基，甲氧羰基属于离去保护基团，反应活性高于普通 N - 烷基马来酰亚胺，可在温和条件下与伯胺发生反应，脱除碳酸甲酯片段，直接向底物引入马来酰亚胺官能团；双键可参与巯基的迈克尔加成反应。干燥、低温避光环境下稳定性尚可，遇水、强碱会发生水解，甲氧羰基快速分解失效，高温下双键易自聚。市面主流规格为 97%、98% 试剂级，多用于生化标记、有机合成研发，重点管控水分、马来酸杂质。

制备方法

主流合成路线以马来酰亚胺为起始原料，在碱性缚酸剂存在的无水体系内，和氯甲酸甲酯发生 N 上酰化反应得到目标产物。反应全程保持无水条件，控温避免双键热聚合；反应结束后水洗除去盐类杂质，浓缩有机相，再通过低温重结晶提纯、真空干燥得到晶体成品。该路线步骤简短，是实验室与小批量定制生产的 。替代路线采用马来酰亚胺钾盐与氯甲酸甲酯亲核取代，副产物更少，但钾盐制备工序增加，放大生产成本偏高。精制阶段必须低温操作，防止产物分解、变色；成品一般氮气密封分装，降低水解变质风险。该产品极少大规模工业化量产，大多为按需小批量定制。

主要应用

它是生物偶联、蛋白多肽修饰领域专用的马来酰亚胺化试剂，核心优势是可直接和伯胺基团反应，快速接上马来酰亚胺标记位点，后续马来酰亚胺双键能够特异性和巯基结合，用于多肽、氨基酸、蛋白、抗体的标记与交联。有机合成方向，作为砌块制备各类巯基响应型功能分子、光敏单体、交联树脂前体；也用于合成马来酰亚胺修饰的荧光探针、生化检测试剂。高分子研发中，用作可交联单体，制备巯基 - 烯点击固化体系原料。该品属于高端生化、合成小试试剂，不属于大宗工业原料，不用于普通涂料、常规塑料配方。